按大宋律，官員在一地主政的時間不得超過三年。
掐指算來先生在杭州任通判的時間已到了臨界，本想上書調回京城，但朝廷內的黨爭演繹得愈發激烈，為先生一方說話的人繼續遭貶被打壓。得，那就索性換個地方。去哪呢？先生在二次請求外任的奏折中“攜孥上國，預憂桂玉之不充，請郡東方，實欲弟昆之相近”這樣表達，找一個離弟弟蘇轍近點的地方就好。嘖，朝廷很快便順水人情來了答復“罷杭州，徙密州”，先生一下子從一等富庶的江南水鄉杭州，被安排到了連等級都算不上的北方密州。
赴任路上先生原打算與在濟南任職的弟弟蘇轍見上一面，聊解思念之苦交流一下相互的情愫，但陰錯陽差錯過了機會導致先生的心情失落。他在《沁園春·赴密州早行·馬上寄子由》講了當時的心境“孤館燈青，野店雞號，旅枕夢殘。漸月華收練。晨霜耿耿，云山摛錦，朝露漙漙。世路無窮，勞生有限，似此區區長鮮歡。微吟罷，憑征鞍無語，往事千端。當時共客長安，似二陸初來俱少年。有筆頭千字，胸中萬卷，致君堯舜，此事何難。用舍由時，行藏在我，袖手何妨閑處看。身長健，但優游卒歲，且斗尊前。”
偏僻的小店，昏暗的燈光，難眠的夢境，結霜的氣候，不平的遭遇，孤寂的顛沛……先生不禁想起了兄弟二人出仕入仕的經歷。本以為筆頭千字、胸中萬卷可以就此報效朝廷治國安邦，輔佐皇帝干出一番經天緯地的大事來，可沒想到的是……哎！也罷，用不用在你，干不干在我，喝喝小酒，游游山水，過一過閑散的日子也不錯。先生所發的這些議論看似是抱怨，其實內心很茫然，只是一時的發泄而已。比起在杭州任通判的三年里，雖然政治上不得意，好在還能在湖光山色中釋然心緒，人嘛，總有心情不好的時候。
熙寧七年十二月三日，先生正式接任密州知州。
當時密州的情形遠超先生的預估，是一種什么樣的情況呢？先生在循例的叩謝皇恩的《密州謝上表》中寫到“蝗旱相仍，盜賊漸熾”，這真是一個爛攤子。當時密州城西有座殘破的城臺，先生到后不久便修葺了它，還讓弟弟蘇轍為它起名。蘇轍深解其意作《超然臺賦》命名為“超然”，先生大贊并作《超然臺記》表明心境和感慨。其中亦表述了剛來密州“始至之日，歲比不登，盜賊滿野，獄訟充斥；而齋廚索然，日食杞菊”的凄涼場景，其中還表明了初步治理后的祥和場面及自己的平和心態。正如后人的評價，若無子由明兄意，神州哪得超然臺。
自建成超然臺后，先生時常到這里觀覽景色抒發心境。“春未老，風細柳斜斜。試上超然臺上望，半壕春水一城花，煙雨暗千家。寒食后，酒醒卻咨嗟。休對故人思故國，且將新火試新茶，詩酒趁年華。”《望江南·超然臺作》就是先生登臨超然臺，眺望春色煙雨，觸動鄉思柔情，苦中作樂寫下不朽名篇。
轉年初春寒風料峭，北方的寒冷與在杭州時的生活落差，時不時因誘出先生仕途失意思想苦悶，情感無助思念親人，每每政務之余夜深人靜也是先生尋找情感著落的時候。一日，先生“夜來幽夢忽還鄉，” 夢到了已經逝去十年的結發妻子王弗，想起了聰明賢惠、知書達理的賢內助，記起了輔佐自己出謀劃策的好妻子，可嘆愛妻離世陰陽兩隔。此時先生淚眼婆娑情感迸發，一首悼念亡妻的詞《江城子·十年生死兩茫茫》誕生了:“ 十年生死兩茫茫，不思量，自難忘。千里孤墳，無處話凄涼。縱使相逢應不識，塵滿面，鬢如霜。夜來幽夢忽還鄉，小軒窗，正梳妝。相顧無言，惟有淚千行。料得年年腸斷處，明月夜，短松岡。”
這首詞通俗易懂。十年了，亡妻孤單一人葬于老家眉山， “千里孤墳，無處話凄涼”一個欲喜還悲欲哭無淚的夢境，夢回家鄉看到愛妻在窗前梳妝打扮，“相顧無言，唯有淚千行”。先生明白，愛妻一旦得知了自己的處境，在明月夜、短松岡上一定會寸斷肝腸。先生與亡妻的情真意切靈犀相通躍然紙上，千百年里不知有多少人為此感動得流淚。先生把對亡妻的思念之情刻骨剜心淋漓盡致地表現出來，成為了千年悼亡詞之首，堪稱千古絕唱。
先生畢竟是先生，情緒稍微好轉就投入到工作中去，“勤于吏治，視官事如家事”《密州通判廳題名記》是先生自己的性情表白。“臣所領密州，自今歲秋旱，種麥不得，直至十月十三日方得數寸雨雪，而地冷難種，雖種不生，比常年十分中只種得二三。”《論河北京東盜賊狀》旱情嚴重影響百姓的生計造成饑荒，有的人家只能忍痛把孩子丟棄，先生“灑淚循城拾棄兒”，想方設法籌集糧米定點資助收養棄兒的家庭救活了不少孩子。在那些日子先生“齋廚索然，不堪其憂”，帶頭節儉并減薪捐助災民，向朝廷上書力陳災荒的嚴重性，請求減免賦稅。
同時，先生帶領百姓用“秉畀炎火”祭奠神靈燒掉害蟲，用“荷鋤散掘”使“蝗不復生矣。”還帶領眾官員到城南臥虎山祈雨，而且數次應驗，百姓干旱的田地得以耕種。感慨之下先生寫下了一篇《雩泉記》，感謝神靈的護佑，并在祈雨的泉邊建亭以祀紀念。
歷經一年的努力先生治下的密州大有改觀，呈現出民生穩定的局面。作為一方主政的官員，誰都希望自己的政績得到朝廷的肯定，先生亦是。這時從朝廷傳來變法派二號人物呂惠卿被免職，更有皇帝的親信知制誥陳襄推舉司馬光和先生等人入朝理政的消息。大的形勢很好，先生自己也取得了不錯的政績，希望回朝再展才華的心情呼之欲出。在一次前往謝雨的過程中心情大好，與隨行人員一起散心行獵，寫出了流傳度甚廣的豪放詞章《江城子·密州出獵》“老夫聊發少年狂，左牽黃，右擎蒼，錦帽貂裘，千騎卷平岡。為報傾城隨太守，親射虎，看孫郎。酒酣胸膽尚開張，鬢微霜，又何妨？持節云中，何日遣馮唐？會挽雕弓如滿月，西北望，射天狼。”
多么雄勁的行獵場面，多么張揚的豪情壯志，多么酣暢的真情釋放。其實，“何日遣馮唐？”才是重點文眼。先生這里所指的馮唐是漢代人，他是三朝元老歷經（文帝、景帝、武帝）三代，向以說話直率敢于直諫的“一根筋”聞名朝野。其間有這么一件事兒，文帝時，云中太守魏尚，抵御匈奴入侵守土有方卓有戰功。但在一次邊報中，僅因所報斬敵首級數差了六個，文帝震怒將他坐罪罷官。大臣們均不敢講話，而馮唐卻犯顏直諫“賞太輕、罰太重”，并指出這種錯誤做法會使天下寒心，將士不肯效命，給朝廷帶來巨大損失。文帝采納了馮唐意見，改變旨意下詔恢復魏尚官職。
隨著一次次舉薦無果而終，改革派總是以小勝的形式能左右局勢，先生的心情亦是起落浮沉。他逐漸靜下心來，在治下百姓安居樂業之余把時間精力寄情于四周的山山水水，寫下了不少詩詞作品。或許“長安自不遠，蜀客苦思歸，莫教名障日，喚作小峨眉”。《盧山五詠之障日峰》更能反映先生的心緒，在一定程度上開始把密州視為家鄉適應新的生活。
時間過得真快。先生來密州又臨近三年了，此時從京城傳出消息說先生將離開密州遷任汝州。要知道汝州緊鄰京都汴梁，其重要程度比密州重要的多，先生當然高興了。這年中秋，先生的一首冠絕千古的《水調歌頭·明月幾時有》誕生了。
丙辰中秋，歡飲達旦，大醉，作此篇，兼懷子由。
明月幾時有？把酒問青天。不知天上宮闕，今夕是何年。我欲乘風歸去，又恐瓊樓玉宇，高處不勝寒。起舞弄清影，何似在人間？轉朱閣，低綺戶，照無眠。不應有恨，何事長向別時圓？人有悲歡離合，月有陰晴圓缺，此事古難全。但愿人長久，千里共嬋娟。
這首詞全篇皆是珠璣佳句，意境優美富于哲理，情感動人絕唱至今。
有人說這首詞是先生在“超然臺”上所作，品詞意亦有可能。先生眼前的處境似乎還是借機“把酒問青天”“不知天上宮闕，今夕是何年？”思想著“我欲乘風歸去”宏圖大展，“又恐瓊樓玉宇，高處不勝寒”，深怕再次陷入黨爭的漩渦。
有意味的是先生詞前的小注。 是在中秋之夜酩酊大醉后所作，而且是思念弟弟蘇轍的連篇醉話，其中的意思值得深思。
果不其然，先生的官職由汝州改為河中府，人未到任再改任徐州。啟程之前，先生再次來到“超然臺” 寫下了《江城子·前瞻馬耳九仙山》前瞻馬耳九仙山。碧連天。晚云間。城上高臺，真個是超然。莫使匆匆云雨散，今夜里，月嬋娟。小溪鷗鷺靜聯拳。去翩翩。點輕煙。人事凄涼，回首便他年。莫忘使君歌笑處，垂柳下，矮槐前。
密州的風景著實令人留戀，回想知密州兩年，通判杭州三年，眼前的處境令人憂慮，很快就像小溪里的鷗鷺即將飛去。仕途艱險宦海沉浮，畢竟在密州有過暢快舒心的日子。
路在腳下，“城上高臺，真個是超然……”